Sean Montgomery urodził się w Anchorage na Alasce, jednak prawie całą swoją karierę występował w kanadyjskich klubach. Na swoim koncie ma m.in. grę w Prince Albert Raiders, czyli byłym klubie Krzysztofa Maciasia w Western Hockey League, czy University of Western Ontario w lidze USports. 

W sezonie 2023/24 podjął próbę przenosin do Europy. Jego wybór padł na egzotyczną BeNeLigę i drużynę Liege Bulldogs, w której barwach zagrał w 21 meczach, zdobywając 14 bramek i notując 16 asyst. Ten sezon i późniejsze play-offy dokończył w drużynie Norfolk Admirals w rozgrywkach ECHL. 

W tej samej ekipie spędził także cały ostatni sezon. Łącznie na trzecim poziomie rozgrywkowym w Stanach Zjednoczonych rozegrał 111 meczów, notując 35 punktów za 22 bramki i 13 asyst.

Dodajmy, że 27-letni napastnik ma na swoim koncie również występy w Pucharze Kontynentalnym w barwach Liege Bulldogs (3 mecze, 2 bramki, 2 asysty).